Сергей Ролдугин
Солист и диригент в Мариинския театър, музикален мениджър, филантроп, световноизвестен виртуоз челист от Санкт Петербург, Сергей Ролдугин има много публични "определения". В продължение на много години "най-добрият приятел на Путин" не беше най-важното сред тях. Ролдугин никога не се е опитвал да крие дългогодишното си приятелство с руския държавен глава: просто не го е подчертавал. През април 2016 г. Ролдугин за първи път привлече внимание като "най-добрия приятел на Путин", когато Международният консорциум за разследващи журналисти (ICIJ) се опита да го свърже с офшорни компании в Панама.
В биографията на Путин "Първият човек" (2000 г.), Ролдугин разказва как се е запознал с бъдещия президент през 1977 г. и "оттогава са заедно". Тогава двамата са били малко над 25-годишни. Путин вече бил завършил Висшето училище по право и работел в отдела за контраразузнаване на КГБ. Ролдугин си спомня: "Володя е учил с брат ми. Аз живеех в друг град, а когато дойдох в Ленинград (първоначалното име Санкт Петербург, възстановено през 1991 г.) брат ми ми разказа за Вовка. Той ми е като брат. Когато нямах къде да отида, отивах при него, спях и ядях там". Ролдугин е единственият от приятелите на президента, който го нарича публично не само по име, но използвайки и неформални имена, както се посочва във вестник "Ведомости".
Заедно са ходили на двойни срещи, участвали са в улични боеве, карали са кола из нощния град и заедно са занесли дъщерята на Путин Маша у дома, след като се е родила (Ролдугин е неин кръстник). В сравнение с Путин по това време челистът се е справял много по-добре. Едва завършил консерваторията в Ленинград, той отива на турне в Япония: "Имах повече пари от Вовка. Носех му сувенири от моите пътувания, тениски и други неща".
Тихон Шевкунов
Повече от 15 години медиите и някои политици говорят за този влиятелен епископ като за изповедника на Путин, въпреки че самият отец Тихон никога не е заявявал това публично (или не го е отричал, нито пък от Кремъл са). Смята се, че той е много близък с президента: говори се, че, с изключение на него, никой не познава Путин толкова отблизо. "Всъщност познавам Владимир Владимирович Путин само малко", казва мъжът, добавяйки: "Нека онези, които са готови да заявят, че познават нашия президент изцяло, хвърлят първия камък върху мен".
Смята се, че приятелството им започва след като тогавашната жена на Путин Людмила почти не загива в автомобилна катастрофа през 1993 г. и бъдещият президент прави равносметка на живота си. "Един ден той дойде в нашата църква, защото манастирът ни се намира близо до мястото, където работеше", казва отец Тихон. Преди да се срещне с Путин, той вече е известен като "свещеник Любянка": в края на краищата Путин не е единственият руски православен вярващ сред служителите на КГБ, който ходи да говори със свещеника.
Също така се говори, че Тихон Шевкунов има голямо влияние върху Путин. Той многократно отрича това твърдение, като казва, че човек, способен да повлияе на решенията на Путин, "не съществува". "Защото президентът, както е добре известно, не толерира никакви преки или косвени опити да му се влияе", настоява той. Шевкунов, след като завършва ВГИК (една от най-престижните филмови школи в страната), заснема хроника за своя манастир, която е с негово участие. Той също така пише книги, включително мемоари, но никога не споменава в тях президента.
Виктор Медведчук
В началото на 2000-те той изглежда "като човек от космоса". В книгата на Михаил Зигар "Владимир Путин. Неизбежните войни" известни московски анализатори описват Виктор Медведчук така: "Европейски посредник, напълно различен от всички останали, усъвършенстван, образован и много ефективен". Според същата книга този "европейски посредник" е напълно интровертен: за да говорите с него, ще трябва да преминете през дузина помощници и съветници.
Приятелството му с Путин е широко известно: започва, когато Медведчук е началник на администрацията на украинския президент Леонид Кучма (2002-2005 г.). Путин е кръстник на дъщерята на Медведчук, по време на посещения в Крим той отсяда в дачата на Медведчук в тесен семеен кръг и прави коментари за него в телевизионно интервю. Според Путин Медведчук е украински националист, въпреки че самият Медведчук не харесва това определение, вместо това предпочита просветен патриот. "Не е тайна, че баща му е бил активен член на организацията на украинските националисти, осъден от съветски съд е хвърлен в затвора и е бил заточен в Красноярск, където е роден Медведчук", каза Путин.
През цялото това време Медведчук е активен посредник между Москва и Киев, официално потвърден от Кремъл. Според книгата на Зигар по време на Оранжевата революция от 2004-2005 г. Владимир Путин вярва само на един човек в Киев – неговият приятел Виктор Медведчук.
Лазар Матвеев и Сергей Чемезов
Има теория, че истинско доверие Путин има само в "Дрезденската тълпа", колегите си от разузнавателния отряд в Дрезден, където бъдещият президент работи между 1985 и 1990 година. Един от тези "приятели за цял живот" е Сергей Чемезов. В момента ръководи огромната държавна корпорация "Ростех", другият е "наставникът" на Путин, шефът му в Дрезден Лазар Матвеев. Близо 30 години продължават да поддържат връзка. Матвеев навърши 90 години и заедно с Чемезов Путин отиде в апартамента му – в обикновен блок в московския квартал "Жулебино" – да го поздрави за рождения му ден.
"Какъв е смисълът да се отрича нещо, което се е случило? Ние наистина работехме заедно в ГДР... Живеехме в един и същи жилищен блок, бяхме близки като колеги и съседи", припомня Чемезов. По това време и двамата са женени и техните съпруги също са били приятелки.