В самия център на града и до днес стои едноетажна къща в класически руски стил, която в средата на XIX век купува дядото на Сергей. Този дом е наречен "пермската Атина": след като родителите на Дягилев се местят тук, те го превръщат в градски културен център, където всяка седмица се събират членовете на елита – тук те пеят, свирят на музикални инструменти, изнасят самодейни представления, канят артисти от столицата, гастролиращи в града. Отдалечеността от Москва и Петербург не пречи на семейството да бъде част от столичния културен живот: мащехата на Сергей Елена поръчва от Петербург най-новите книги, музикални записи и списания. Съучениците на Дягилев от гимназията си спомнят, че обучението за него било най-скучната част от живота, на която той се научил да отделя минимално време и усилия – цялото му внимание било погълнато от изучаване на езици, четене на книги, свирене на фортепиано, уроци по композиране, участие в театрални спектакли.

Година по-късно Дягилев се връща в Париж с балет. Трупата е събрана от танцьори от петербургския Мариински театър и московския Болшой театър, които идват във френската столица, докато са в отпуск. Дягилев сам подбира програмата – залага на постановки на 29-годишния Михаил Фокин, който с труд си проправя път в ретроградния Мариински театър. Неговите "Павилиона на Армида", "Силфида", "Египетски нощи" правят препратка към европейското изкуство, а "Пир" и "Половецки пляски" отговарят на руската екзотика. Сценографията е на Беноа и Бакст. Емблема на гастрола е балерината Анна Павлова, чийто арабеск, графично оформен от Валентин Серов, краси афишите.

Нейни звезди стават Тамара Карсавина и Вацлав Нижински. Липсата на стабилно финансиране и гастролният начин на живот принуждават Дягилев да се откаже от многоактовия балет – неговата компания изнася основно едноактови постановки, които позволяват за една вечер да се покажат три напълно различни спектакъла. Именно благодарение на Дягилев балетните вечери от три части продължават да са най-популярни в западния балет и до днес.

В първите години триумфът на всеки нов сезон надхвърля успеха на предходния. Отначало Дягилев занимава зрителите с руската екзотика – "Петрушка", "Жар птица", "Шехерезада", но ги изненадва с новаторските и радикални европейски елементи в тях. Скандалната постановка "Пролетно тайнство" на Игор Ставински по хореография на Вацлав Нижински през 1913 г. се превръща в повратен момент за съдбата на "Руския балет на Дягилев" – още преди началото на Първата световна война той "отрязва" Дягилев и неговата трупа от Русия. На генералната репетиция на постановката в залата буквално избухва ръкопашен бой: участниците в него са разделени не по национален или съсловен принцип – зрителите се нападат със столове и чадъри заради своите възгледи за изкуството: модернистично или традиционно.

Следващото важно събитие за Дягилев е премиерата на балета "Парад". В работата по него той обединява в един екип французите Жан Кокто, който пише либретото, и композитора Ерик Сати, испанеца Пабло Пикасо и руския хореограф Леонид Мясин. Създаденият от тях "кубичен балет" е изнесен само един път и предизвиква остро недоволство сред публиката. Но спектакълът се превръща в нещо като декларация за Дягилев: дори и без постоянно финансиране и зависим от зрителския успех, той не може да отстъпи от това, което според него е най-важно за изкуството – движението напред, експериментът.

Поради това трупата му претърпява многократни финансови крахове, самият той се оказва на ръба на парична катастрофа – понякога дори няма с какво да плати за собствената си стая в хотела. Но Дягилев не може да потъпче собствените си принципи. Именно благодарение на това "Руските сезони" имат заслугата за откритието на Николай Рьорих и Наталия Гончарова, Дебюси и Прокофиев, Нижински и Баланчин.